Buchen Sie sich ein Zimmer in einem der Hotels an Chicagos Waterfront, die einen atemberaubenden Blick auf den Chicago River oder den Lake Michigan bieten. Um sich einen guten Überblick über die wunderschöne Lage von Chicago und den Lake Michigan zu verschaffen, sollten sie das Sears Tower Skydeck, das Aussichtsdeck des höchsten Gebäudes in Nordamerika, besuchen.

Schlendern Sie durch die Straßen und entdecken Sie eine Vielzahl an verschiedenen architektonischen Stilrichtungen, von Beaux Arts bis zu Art Deco, Gothic bis zu Mies van der Rohe. Am Chicago River (dem einzigen Fluss in Nordamerika, der rückwärts fließt), finden Sie das Wrigley Building und den Tribune Tower, dessen Wände mit vielen berühmten Steinen besetzt sind, die von überall aus der ganzen Welt zusammen getragen wurden, so u.a. ein Felsbrocken vom Mond und Fragmente des Alamo, des Kolosseums und der Chinesischen Mauer. Falls Sie einen näheren Blick auf die Vergangenheit und Gegenwart von Chicago werfen möchten, sollten Sie der Chicago History Museum einen Besuch abstatten.

Wenn Sie ein fantastisches Restaurant wie z.B. Harry Caray's oder das etwas exotischere Vong's Thai Kitchen oder Nacional 27, einen Nuevo Latin Supper-Club, ausprobieren möchten, sind Sie in River North an der richtigen Adresse.

Einen herrlichen Frühlingstag beginnen Sie am besten mit einem klassischen amerikanischen Frühstück bei Ed Debevic's, Lou Mitchell's oder Ada's Deli. Im Anschluss daran unternehmen Sie eine Bootstour auf dem Chicago River mit der Chicago's First Lady oder Chicago's Little Lady. Sachkundige Dozenten der Chicago Architecture Foundation geben eine Einfühung in die Sehenswürdigkeiten und bieten Ihnen einen unvergleichlichen Einblick in die Stadt. Wenn Ihnen der Sinn nicht nach so viel Informationen über Architektur steht, bietet die Mercury Cruise Lines eine Bootstour auf dem See mit einem herrlichen Blick auf die Skyline.

Den Rest des Tages sollten Sie zu Fuß verbringen und auf dem Weg zu Ihrer nächsten Station eine Pause für ein leichtes Mittagessen einlegen. Im sogenannten “Loop” im Stadtzentrum erwarten Sie Freilichtskulpturen von Picasso, Chagall, Calder und Miro, um nur einige zu nennen. Machen Sie einen Zwischenstopp im Chicago Cultural Center und sehen Sie sich die neueste Ausstellung an. Zum Abschluss des Tages nehmen Sie Ihr Abendessen in einem Straßencafe ein, wo Sie das Treiben und die Lebendigkeit der Stadt in aller Ruhe an sich vorbeiziehen lassen können.

Kaufen Sie sich einen Besucherpass (Visitor Pass) für die Chicago Transit Authority (CTA). Das öffentliche Verkehrssystem von Chicago ist übersichtlich und einfach sich zurecht zu finden. Fahren Sie mit der “EI”, dem Hochbahnsystem von Chicago, hinaus nach Oak Park und besuchen Sie das Wohnhaus und Studio von Frank Lloyd Wright (Frank Lloyd Wright Home and Studio) und den Prairie School National Historic District. Während der Fahrt haben Sie einen eindrucksvollen, einzigartigen Blick auf die Gebäude und Parks, die den Charakter der Stadt prägen.

Genießen Sie ein Abendessen und zum Abschluss ein paar Drinks im Signature Room im 95. und 96. Stockwerk des John Hancock Center.

Tag 4
Besuchen Sie das Art Institute of Chicago, in dem mehr als 300.000 Kunstwerke ausgestellt sind, u.a. eine der weltweit besten Sammlungen impressionistischer und postimpressionistischer Gemälde. Danach machen Sie sich auf zum Stadtteil River North, der für seine interessanten Kunstgalerien bekannt ist.

Nach dem Lunch bietet sich ein Besuch des Mexican Fine Arts Center Museum in dem mexikanisch-amerikanisch geprägten Viertel Pilsen an. Am Abend verlassen Sie Chicago, um Ihre Nordamerikareise mit einer Tour durch die Region der Großen Seen (Great Lakes Region) fortzusetzen.