Beginnen Sie den ersten Tag im Art Institute of Chicago, wo die drei High-School-Spaßvögel aus Ferris macht blau abhängen. Das Weltklasse-Museum ist berühmt für seine bedeutenden Meisterwerke, besonders für die eindrucksvolle Sammlung französischer Impressionisten. Der nahegelegene Millennium Park ist mehr als ein Park am See: Für den Liebhaber der schönen Künste ist er das reinste Freilichtmuseum. Auf 10 Hektar Grünfläche beherbergt er Kunstwerke wie den zeitgenössischen Lurie Garden, die Spiegelskulptur Cloud Gate, den Multimedia-Brunnen Crown Fountain und den Jay Pritzker Pavilion, die beeindruckende Open-Air-Bühne des renommierten Architekten Frank Gehry. Im Winter verwandelt sich die Dining Area unter freiem Himmel in die Eislaufbahn, die man aus den Filmen The Weather Man und Entgleist kennt. Vom Willis Tower Skydeck oben auf dem höchsten Gebäude der USA haben Sie eine herrlichen Rundblick über Chicago. Die zu Ihren Füßen liegenden Landmarken sind auf mehrsprachigen Tafeln erläutert, und selbstverständlich kann man sie durch leistungsstarke Teleskope heranholen. Auch hier oben spielt die eine oder andere Szene aus Ferris macht blau. Abends setzen Sie sich dann in den Green Mill Jazz Club und lauschen dem besten Jazz der Stadt – genau wie Rob Gordon, der tragische Held aus High Fidelity.

Auf über 24.000 m2 Ausstellungsfläche entführt das The Field Museum den Besucher in fremde Kulturen und Länder auf der ganzen Welt. Damit war es die ideale Kulisse für Filme wie Das Relikt und She's Having a Baby, aber natürlich ist das Museum selbst auch höchst sehenswert. Im Sommer sollten Sie anschließend die Gelegenheit nutzen, das eine oder andere Spiel der beiden Chicagoer Baseball-Teams zu sehen. Die Weltmeister Chicago White Sox spielen in der South Side im U.S. Cellular Field Stadion, einem der zahlreichen Schauplätze des Blockbusters Die Hochzeit meines besten Freundes. Die Chicago Cubs sind im Wrigley Field Stadion in der North Side zuhause. Hier spielen zahlreiche Filmszenen, nicht zuletzt aus der Babe-Ruth-Biografie The Babe, aber auch (kaum überraschend) aus Ferris macht blau und The Break-Up – Nackte Angst. Ein kühles Guiness stillt Ihren Durst im Emmit's Irish Pub im West Loop. Die stimmungsvolle Eckkneipe hatte ihren Auftritt in Ocean's Eleven. Für den Abend sollten Sie sich Karten für das weltberühmte Steppenwolf Theatre besorgen, das Superstars wie Gary Sinise und John Malkovich zu seinem Ensemble zählt.

Eins der berühmtesten Wahrzeichen von Chicago die Hochbahn „El” kennt man aus unzähligen Filmen, darunter der berühmten Liebesszene aus Lockere Geschäfte, aber auch Bilder aus Während du schliefst, aus einer der aufregenden Verfolgungsszenen aus Auf der Flucht, sowie aus einer Kampfszene in Spider-Man 2, wo der „El“ allerdings die New Yorker U-Bahn darstellt. Steigen Sie aus im Stadtteil The Loop und machen Sie Halt an der Chicago Union Station. Der prachtvolle Bahnhof des legendären Architekten Daniel Burnham aus den 20er Jahren in the 1920s glänzt mit Fußböden aus rosa Marmor, 12 Meter hohen korinthischen Säulen und einem 100 Meter langen gewölbten Glasdach. Hier spielen dramatische Szenen aus Die Unbestechlichen und Entgleist. Daley Plaza, im gleichen Stadtteil an der Ecke Washington und Dearborn Street gelegen, (die hoch aufragende Picasso-Statue können Sie nicht verfehlen), ist ebenfalls Schauplatz vieler Filmszenen. Die denkwürdigste ist möglicherweise die Verfolgungsjagd aus Blues Brothers, an deren Ende das Bluesmobile ins Daley Center kracht. Lust auf eine romantische Flussfahrt auf den Spuren von Die Hochzeit meines besten Freundes? Dann besteigen Sie die Chicago's First Lady/Chicago's Little Lady. Es geht vorbei an der Architektur-Kulisse zahlreicher Filme, darunter das Wrigley Building (Road to Perdition, Auf der Flucht und Das Mercury Puzzle), der, Tribune Tower (The Whole Nine Yards – Keine halben Sachen) sowie die Marina Towers (in einer Szene von The Hunter stürzt ein Auto von einem der Türme in den Chicago River).