Tag 1:
Mieten Sie sich ein Fahrrad und fahren Sie am atemberaubenden Flussufer der Stadt entlang. Oder Sie besorgen sich eine kostenlose Karte und folgen Ihrer eigenen Tour. Den Abschnitt des Faradweges der an der North Avenue Beach vorbeiführt konnte man auch in der Komödie  „Trennung mit Hindernissen“ sehen. Wenn Sie weiter Richtung Norden fahren, erreichen Sie den Lincoln Park Zoo, bekannt aus der romantischen Komödie „ zurück zu Dir“.

Hier wartet der neue Kinderzoo und das Regenstein Center für afrikanische Affen auf Sie. Das Mittagessen nehmen Sie im „Twin Anchors Restaurant & Tavern“ in der Altstadt ein. Es ist nicht nur eines der ältesten Restaurants der Stadt, es war auch eines der Lieblings Restaurants von Frank Sinatra (seine Songs finden Sie noch heute in der Jukebox). Das  Restaurants, dessen besondere Spezialität die würzig gegrillten Rippchen sind, spielte als  italienisches Lokal O´Reilliys eine Hauptrolle in „ zurück zu Dir“. Später entdecken Sie in The Second City aufstrebende Comedystars.  Bereits die großen Stars wie Bill Murray, Mike Myers und die Belushi Brüder sammelten hier erste Bühnenerfahrungen. Oder Sie schauen sich ein Konzert im historischen Riviera Theater an. Das ehemalige Kino war auch im Film „Trennung mit Hindernissen“ zu sehen.

Tag 2:
Lassen Sie sich auf einer Schiffstour mit der Mercury boat cruise von der Romantik des Flusses beflügeln. Genau so, wie die Hauptdarsteller im Film „die Hochzeit meines besten Freundes“, die an Deck einen langsamen Walzer tanzten. Auf Ihrem Weg gleiten Sie an historischen und architektonisch reizvollen Gebäuden vorbei, die bereits in vielen Filmen zu sehen waren. Dazu zählen das Wrigley Building („Road to Perdition“, „Auf der Flucht” und “Das Mercury Puzzle”), der Tribune Tower („ Keine halben Sachen“) und die Marina Towers ( von hier aus stürzte im Film „Jeder Kopf hat seinen Preis" ein Auto direkt in den Chicago River).  Am Navy Pier erwartet Sie pures Strandvergnügen. Freuen Sie sich auf das Chicago Shakespeare Theater, die Pepsi Skyline Stage, ein IMAX Kino und viele Ausflugs- und Restaurant-Schiffe. Das große Riesenrad am Navy Pier konnte man bereits in der Komödie „Ungeküsst“ bewundern. Verpassen sie auch auf keinen Fall das spektakuläre Feuerwerk am Pier. Von Ende Mai bis zum ersten Septemberwochenende findet es jeden Mittwoch und Samstag Abend satt. Ihr Abendessen nehmen Sie im Marché inmitten der Restaurant Meile der Randolph Street ein. Die angesagte französische Brasserie war schon Drehort des Tanz Dramas “The Company-das Ensemble“. Anschließend genießen den Broadway von Chicago, der sich im historischen Theaterviertel The Loop befindet. Das Erfolgsmusical Wicked  wird seit langer Zeit im Oriental Theater aufgeführt.

Tag 3:
Den Morgen verbringen Sie im angesehenen Art Institut. Genau dort spielten die drei vorwitzigen Schuljungs aus Ferris Bueller's Film  „Ferris macht blau“ Hockey. Das weltweit angesehene Museum ist bekannt für seine beeindruckende Sammlung französischer  Impressionistischer Gemälde. Schieben Sie noch einen Einkaufsbummel auf der North Michigan Avenue, besser bekannt The Magnificent Mile® ein. Hier finden Sie eine verlockende Auswahl von Geschäften. Dazu gehören Bloomingdale's, Nordstrom, H&M und natürlich das Flagschiff, der Ralph Lauren Store. Die fotogene Magnificent Mile® war auch in der romantischen Komödie “Während du schliefst” zu sehen. Danach schauen Sie auf einen Drink in die Bar des Cape Cod  Rooms im historischen Drake Hotels vorbei. Hier verbrachte auch die Figur des Kritikers aus dem Film „ Die Hochzeit meines besten Freundes“ seine Zeit. Und wenn Sie genau hinsehen, können Sie die Initialen von Marilyn Monroe and Joe DiMaggio entdecken. Die haben die beiden Turteltäubchen vor langer Zeit in die hölzerne Theke der Bar geritzt.